xylen

Termín xylen nebo xylol obvykle označuje směs tří izomerů aromatického uhlovodíku (dimethylbenzenu) používaného jako rozpouštědlo v polygrafii, lakýrnictví a v gumárenském a kožedělném průmyslu. Je to čirá, bezbarvá kapalina nasládlého zápachu, hořlavá. Obvykle se získává v rámci rafinace ropy. Konkrétně se získává např. z reformátu (produkt reformování benzínů), jako vedlejší produkt při alkylaci aromátů, při transalkylaci (též disproporcionaci) toluenu. Chemická rovnováha mezi izomery je příznivě nastavena ve prospěch izomeru meta, který je nejméně žádaný. Proto bývá v rafinérsko-petrochemických komplexech instalován proces izomerace xylenů.

Xylen je obecný termín pro skupinu tří izomerů, derivátů benzenu, konkrétně ortho-, meta- a para- (o-xylen, m-xylen a p-xylen; systematické názvy jsou 1,2-dimethylbenzen, 1,3-dimethylbenzen a 1,4-dimethylbenzen), lišících se vzájemnou pozicí methylových skupin na benzenovém kruhu. Technický xylen je směsí těchto izomerů a obvykle obsahuje také příměs malého množství ethylbenzenu.

Chemické vlastnosti jednotlivých izomerů se mírně liší. Teplota tání se pohybuje od -47,87 °C u m-xylenu do 13,26 °C u p-xylenu. Teplota varu všech izomerů je okolo 140 °C. Hustota je přibližně 0,87 g/cm³, xylen je tedy lehčí než voda. Ve vzduchu jsou páry xylenu cítit již od koncentrace 0,08 až 3,7 ppm, ve vodě lze xylen chuťově rozpoznat od 0,53 až 1,8 ppm. Xyleny, stejně jako mnoho alkylbenzenových sloučenin, tvoří komplexy s různými halogenovanými uhlovodíky. Komplexy různých izomerů mají často podstatně odlišné vlastnosti.

Xylen se používá jako rozpouštědlo v různých průmyslových odvětvích. p-xylen se využívá jako surovina pro výrobu kyseliny tereftalové, což je monomer používaný pro výrobu polymerů, například PET. Používá se také jako čistidlo na ocel a na křemíkové pláty a čipy, jako pesticid, ředidlo barev a jako složka barev a laků. Lze ho použít jako náhradu toluenu, je-li žádoucí pomalejší zasychání nátěrových hmot. V malých množstvích bývá obsažen v benzínu a kerosinu. Ve studiích na zvířatech se často natírá na uši králíků, aby se podpořilo prokrvení a zlepšil sběr informací, musí se ale následně smýt alkoholem, aby se oblast nezanítila. V histologii se xylen používá k čištění tkání po dehydrataci při přípravě pro infiltraci parafínovým voskem. Též se používá po obarvení vzorku, aby se hydrofobizoval, takže ho lze následně zalít do pryskyřice v rozpouštědle. Též se z něj vyrábí slzný plyn.

Účinky na zdraví

Největší nebezpečí je spojeno s expozicí vysokým koncentracím xylenu, která vede k útlumu centrálního nervového systému, bezvědomí, útlumu dechového centra a případně smrti z nedostatku kyslíku pro mozek. Život může ohrozit také srdeční arytmie.

Nižší koncentrace jsou taktéž nebezpečné, působí na řadu orgánů v těle. Negativně ovlivňují funkci ledvin, kosterního svalstva a rovnováhu tekutin a elektrolytů. Xylen dráždí dýchací a trávicí ústrojí, může mít negativní účinky na játra. Nejzávažněji je ale ovlivněn nervový systém, již při nízkých koncentracích se prodlužuje reakční čas, zhoršuje se smysl pro rovnováhu.

Smrtelná dávka LD₅₀ xylenu je 4 300 mg/kg (orálně, potkan), nejmenší smrtelná dávka u dospělého člověka 50 mg/kg (o-xylen, RTECS). LC₅₀ ve vzduchu je 6 350 - 6 700 ppm (potkan, 4 h).